Synonym: Helicocerin, Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienoylamid aus Cephalosporium caerulens, C12H17NO3, M= 223,27 g/molCAS-Nr.: 17397-89-6, HS-Nr.: 29419000, EG-Nr.: 2414248Lagerung: -20°C lichtgeschützt, R: 22, gesundheitsschädlich, WGK: 1Eigenschaften:Schmelzpunkt.....86 - 94°CSpezifikation:Gehalt (TLC) min. 98 %Löslichkeit (5 mg/ml Dichlormethan).....klar, farblosHinweisCerulenin ist ein antifungales Antibiotikum, das aus Cephalosporium caerulens isoiert wurde. Es hemmt die Sterol- und Fettsäure-Biosynthese in verschiedenen prokaryotischen und eukaryotischen Zellen, einschließlich verschiedener Mycobakterien-Arten. Ein Ziel in der Fettsäuresynthese ist die ß-Ketoacyl-Synthase-Aktivität der Fettsäuresynthase (FAS), die in nicht-kompetitiver Weise gehemmt wird. Die Menge an Cerulenin, die an das Enzym gebunden wird ist proportional zum inhibitorischen Effekt. Offensichtlich bindet Cerulenin im äquimolaren Verhältnis an das Enzym. Andere Ziele sind die HMG-CoA-Synthetase in der Sterolsynthese und die Polyketid-Synthese (z.B. Leucomycin, Tetracyclin, Cycloheximid, Ref. 1,3). Da die Expression der Fettsäuresynthase in vielen menschlichen Krebsarten hochreguliert ist, wirkt Cerulenin auf die Zelllinien zytotoxisch, die auf die endogene Fettsäuresynthese für ihr Wachstum angewiesen sind. Zusätzlich is Cerulenin ein effektiver Auslöser der Apoptose in verschiedenen Wildtyp p53 und mutierten p53 Tumorzelllinien. Stabilität und Löslichkeit: Cerulenin ist in DMSO, Ethanol, Aceton und den meisten üblichen Lösungsmitteln löslich. Es ist wenig löslich in Wasser. Cerulenin ist in neutralen und sauren Lösungen stabil, die kristalline Substanz mehr als 2 Jahre. Eine Stammlösung kann mit 5 mg/ml in DMSO hergestellt werden. Die Arbeitskonzentration hängt vom jeweiligen Experiment ab und liegt typischer Weise bei 2,5 bis 15 ?g/ml.

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