D-Cycloserin BioChemica, (D-4-Amino-3-isoxazolindinon, Oxamycin, C3H6N2O2), M= 102,10 g/mol
CAS-Nr.: 68-41-7, HS-Nr.: 29419000, EG-Nr.: 2006884
Lagerung: RT , LGK: 10-13
Eigenschaften:
- Schmelzpunkt.....145°C
Spezifikation:
- Gehalt min. 95%
- a20°C/D, 1%, H2O).....109° bis 112°
- Löslichkeit (2%, H2O).....klar, farblos
- pH (1%, H2O, 20°C).....6,0 bis 6,5
- Rückstand nach Glühen max. 0,2%
- Trocknungsverlust max. 1%
Hinweis:
Cycloserin wurde aus verschiedenen Streptomyces-Arten isoliert. Es ist ein D-4-Amino-3-isoxazolidinon und für verschiedene Enzyme ein Inhibitor. Es ist gut wasserlöslich (100 mg/ml) und mäßig löslich in Methanol, schwer löslich in organischen Lösungsmitteln. Cycloserin ist gegenüber grampositiven und gramnegativen Bakterien aktiv, außerdem einige Spirochäten, Rickettsien, verschiedene Protozoen und Chlamydiaceae. Pilze sind resistent. Die Aktivität von Cycloserin wird durch D-Alanin antagonistisch beeinflußt. Cycloserin wirkt bakteriostatisch auf extra- und intrazellulär gelagerte Bakterien. Das Wirkungsoptimum liegt im pH-Bereich von pH 6,4 - 7,4. Cycloserin ist ein kompetitiver Antagonist des D-Alanin, einem Baustein in Bakterienzellwänden. Es führt zur Ansammlung eines unvollständigen Zellwandbausteins (Nukleomukopeptid), der als Folge durch Hemmung der Enzyme Alanin-Razemase und Alanin-Synthetase nicht weiterverarbeitet werden kann. Es kommt zu Zellwandschäden. Auch verschiedene Transaminasen sind Ziel von Cycloserin. Stabilität: Cycloserin ist im alkalischen Bereich (pH 8 - 10) stabiler als im neutralen oder sauren Bereich. Es wird bei pH 7 und 37°C nach 7 Tagen um 25 % und nach 14 Tagen um 38 % inaktiviert. Natriumcarbonat-gepufferte wässrige Lösungen (pH 10) sind bei +4°C ca. 1 Woche stabil.
